EP Química

Permanent URI for this communityhttps://hdl.handle.net/20.500.12672/5105

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Aislamiento y elucidación estructural (espectroscopía de RMN 1D y 2D) de metabolitos de la planta Stachys pusilla (Wedd.) Briquet (“hierba de cáncer”), análisis fitoquímico y antibacteriano del extracto hidroalcohólico
(Universidad Nacional Mayor de San Marcos, 2024) Valdez Chirinos, Irene; Castro Mandujano, Olivio Nino
La tesis tiene por objetivo aislar e identificar los metabolitos secundarios mayoritarios del extracto hidroalcohólico de la planta Stachys pusilla (Wedd.) Briquet, analizar fitoquímicamente y evaluar la actividad antibacteriana del extracto hidroalcohólico. Se realizó un estudio fitoquímico del extracto hidroalcohólico con la finalidad de aislar y elucidar por espectroscopía los metabolitos secundarios mayoritarios; además, analizar la actividad antibacteriana del extracto, elaborar una crema a base del extracto y evaluar su actividad fotoprotectora. Las muestras fueron recolectadas en Cusco, e identificadas taxonómicamente en el Museo de Historia Natural (Universidad Nacional Mayor de San Marcos). Se utilizó toda la planta y, por maceración estática, se obtuvieron extractos con hexano y etanol. Se obtuvo como resultados una crema preparada de tipo O/W, inolora, a base de extracto acuoso, la cual presentó un pH ligeramente básico de 7.76, 6.49% de humedad y 1.24% de cenizas. La actividad fotoprotectora de la crema exhibió un 88.25% de protección en el espectro UVB, pudiendo compartirse en un potencial protector solar. Por otra parte, la actividad antimicrobiana fue moderada frente a las cepas de Staphylococcus aureus y Pseudomona aeruginosa con un porcentaje de inhibición de alrededor 40 y 42% utilizando 50 y 75 µg/mL de extracto; y la molécula 3 no manifestó actividad leishmanicida sobre los amastigotes de Leishmania brazilensis a concentraciones de 50 µg/mL.
Aislamiento y elucidación estructural de los alcaloides de la resina de la Maquira coriácea (Karsten) C.C. Berg
(Universidad Nacional Mayor de San Marcos, 2022) Monsalve Ocmín, Luís Omar; Castro Mandujano, Olivio Nino
Aísla y elucida la estructura química de los alcaloides de la resina de la Maquira. La investigación se estructura en 3 parte; 1) La descripción de la marcha fitoquímica de los extractos hidroalcohólico, hexano, diclorometano y etanol 2) aislamiento (extracción, separación y purificación), identificación y elucidación estructural de los alcaloides. y 3) cuantificación de los alcaloides totales por el método espectroscópico UV-VIS. La resina de la Maquira coriácea fue recolectada en la localidad de Juancito y la pedrera provincia de Loreto, y se le conoce con el nombre vulgar del árbol del pene o capinuri. Se realizo la marcha fitoquímica a los diferentes extractos (hexano, diclorometano, etanol, y una mezcla hidroalcohólica) observando la presencia de saponinas, flavonoides, taninos y alcaloides en la resina de capinuri. En la extracción de los alcaloides con mezcla hidroalcohólica se le realizaron extracciones discontinuas con solvente polar, en pH ácido y base. La separación y obtención de los alcaloides fueron mediante cromatografía de capa fina (CCF), preparativa (CP) y cromatografía en columna (CC) . Las extracciones discontinuas se codificaron en “L”, “O”, “M”, de los cuales el de mejor resultado para alcaloides fue el extracto “L” de pH acido, del cual se obtuvo 2 fracciones con factores de retención Rf1= 0.97 y Rf2= 0.86 . En el espectro UV-VIS de la fracción Rf1= 0.97 presentan máximos de absorción de 230.5 nm y 260 nm con una intensa fluorescencia azul a la luz UV en onda larga, estas longitudes son reportadas para un alcaloide tipo pirrol-3-carbamida. La espectroscopía infrarroja (IR) de la fracción Rf1= 0.97 nos indica un porcentaje de similitud del 88% a la tintura de valeriana, cabe indicar que la composición química de la tintura de valeriana contiene alcaloide de estructura tipo pirrol, los grupos funcionales que conforman la estructura son aromáticos, alcoholes, cetonas, metilos, metilenos, metino y aminas. Los datos reportados en espectroscopia de RMN de protón (1H-RMN) y de carbono 13 (13C-RMN) registran señales muy cercanas a los reportados para los alcaloides del tipo pirrol. En la espectroscopia ultravioleta para la fracción Rf2= 0.86 presentan bandas máximas de absorción entre 225 y 280 nm y un mínimo de 250 y 260 nm, longitudes reportadas para las bencilisoquinoleinas y bis- bencilisoquinoleinas. La espectroscopia infrarroja (IR) presenta grupos funcionales: aromáticos, aminas, metilenos, metinos, metilos, alcoholes, y éter. En las técnicas espectroscópicas RMN-1H y 13C, HSQC, HMBC y HRMS-Q de la fracción Rf2= 0.86 nos permitió confirmar nuestros valores con los reportados para los alcaloides tipo bis- bencilisoquinoleinas , identificando un alcaloide con estructura base de la taligrisina con un puente tipo éter y de enlace mono. La cuantificación de los alcaloides por el método espectrofotométrico de verde bromocresol reporto 175 mgAtropina (AT)/100 g de resina de Maquira coriácea.
Aislamiento y elucidación estructural de los metabolitos bioactivos del liquen Usnea aurantiacoatra y su actividad antibacteriana
(Universidad Nacional Mayor de San Marcos, 2020) Velasco Salazar, Narda Jovan; Castro Mandujano, Olivio Nino
Describe el aislamiento y elucidación estructural de los metabolitos secundarios, que presentan actividad antibacteriana, de los extractos del liquen Usnea aurantiacoatra recolectado en la estación científica Machu Picchu, Isla Rey Jorge - Antártida. A partir de 600 g de muestra limpia y seca se realizaron extracciones consecutivas con los solventes diclorometano, acetona y metanol a temperatura ambiente, obteniéndose tres extractos iniciales, a los cuales se les realizaron las separaciones y purificaciones mediante técnicas cromatográficas en capa delgada y columna, obteniéndose cada vez sustancias de mayor pureza. Para los extractos iniciales y a todos los extractos provenientes del fraccionamiento se realizaron ensayos de evaluación de actividad antibacteriana frente a Staphylococcus aureus empleando el método de difusión de discos, aquellas fracciones que mostraron actividad pasaron a las fases de purificación y posterior elucidación mediante técnicas espectroscópicas RMN 1H, UV e IR. Se elucidaron los siguientes compuestos: (+) R-ácido úsnico (C1), peróxido de ergosterol (C2) y tentativamente el ácido 2,3,5-trihidroxitereftálico (3.2 b). Según los resultados los compuestos C1 y 3.2 b, pueden ser considerados como potenciales bioactivos frente a S. aureus, debido a que muestran actividad a concentraciones muy bajas (alrededor de 3,8 µg) y presentan los porcentajes de inhibición más altos, mientras que, el compuesto C2 también podría ser considerado, pero a partir de concentraciones de 25 µg.
Análisis liquenoquímico de la Psiloparmelia sp y la preparación de una crema fotoprotectora
(Universidad Nacional Mayor de San Marcos, 2023) Zorrilla Vargas, Ruth Cinthya; Castro Mandujano, Olivio Nino
Realiza el análisis liquenoquímico. (Antioxidantes y fenoles totales) del liquen Psiloparmelia sp. y la preparación de una crema fotoprotectora. Hoy en día debido a la fuerte radiación UV existen muchos problemas de la piel ya que día a día hay una mayor incidencia de radiación solar por el calentamiento global. La metodología de la investigación se basa en macerar el liquen con alcohol, para obtener el extracto alcohólico del liquen, a partir de la cual, se realiza el análisis de antioxidantes, fenoles totales y la cuantificación del ácido úsnico. Después de desarrollar los análisis, se realiza la preparación de la crema fotoprotectora y finalmente se caracteriza organoléptica y fisicoquímicamente. Finalmente, se determina el factor de protección solar (FPS) de la crema mediante el método de Mansur. Además, se logra aislar un sólido amarillo al cual se analiza espectroscópicamente por UV visible y FT-IR. Los resultados obtenidos para el análisis de la capacidad antioxidante del liquen Psiloparmelia sp. es de 2,3 mg Ácido Ascórbico/g de muestra; para el análisis de fenoles la concentración es de 12,6 mg Acido Gálico/g de muestra y el contenido de ácido úsnico es de 3,92 mg Acido Úsnico/g de muestra (1,4% respecto a la muestra) este valor se encontró dentro del rango deseado. En el caso del aislamiento del sólido amarillo, se propone que es el ácido úsnico por los datos en el UV visible e IR. Para la crema fotoprotectora, tiene color beige, olor propio a líquenes, bastante homogénea, de pH 6,5, de textura buena y consistencia suave. El resultado del residuo seco obtenido de la crema es 21,35%, con un Factor de Protección Solar (FPS) de 3% para una concentración de 1,5% del extracto del liquen. Se concluye que la crema tiene una protección mínima ante los rayos UV, por lo que se recomienda usar más volumen del extracto del liquen para poder obtener una mayor fotoprotección.
Elaboración de un bioplástico empleando pectina, almidón (extraídos de residuos agroindustriales) y extracto de la corteza de quinual
(Universidad Nacional Mayor de San Marcos, 2024) Venancio Narro, Juan Alberto; Castro Mandujano, Olivio Nino
Emplea residuos agroindustriales para obtener biopolímeros (pectina y almidón) y utilizarlos en la elaboración de un bioplástico biodegradable. En este sentido, los tallos de quinua y las cáscaras de plátano fueron sometidos a un proceso de extracción no convencional (extracción vía ultrasonido) con la finalidad de extraer y caracterizar pectina (rendimiento de extracción optimizado mediante el método de superficie de respuesta Box-Behnken) y almidón, respectivamente, contribuyendo así al desarrollo de una economía circular en torno a las plantas de quinua y plátano. Además de la obtención de los biopolímeros mencionados, se consiguió y analizó el extracto hidroalcohólico de la corteza de quinual, al cual se le atribuyen propiedades medicinales (antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas). La pectina, el almidón y el extracto de la corteza de quinual obtenidos fueron insumos empleados en la elaboración de biopelículas biodegradables. El proceso de obtención de la pectina se realizó mediante extracción vía ultrasonido aplicada a los tallos pulverizados de quinua sumergidos en una solución de ácido cítrico. Durante dicho proceso, se variaron parámetros como: Temperatura, tiempo y pH de la solución con el objetivo de optimizar el rendimiento de extracción. Posterior a la sonicación, se procedió a precipitar la pectina disuelta en la solución ácida utilizando alcohol etílico. Finalizada la etapa de precipitación, la pectina fue separada de la solución mediante centrifugación y colocada en una estufa para ser secada y almacenada, obteniéndose un rendimiento promedio de 10,93%. Respecto a la extracción de almidón a partir de las cáscaras de plátano, esta requirió triturar las cáscaras, previamente tratadas con una solución antioxidante de ácido cítrico, para luego ser sometidas a sonicación. Al terminar la sonicación, se dejó en reposo el sistema cáscaras de plátano-agua hasta que el almidón hubiera precipitado, seguido del proceso de decantación y centrifugación para recuperar el almidón. El resultante de la centrifugación fue secado y vuelto a triturar para proceder con el tamizaje empleando la malla N°120; el porcentaje de extracción de almidón fue de 51,82%.
Estudio fitoquímico del aceite esencial de la Aloysia aloysioides Loes & Moldenke y su evaluación de la actividad antibacteriana y antifúngica
(Universidad Nacional Mayor de San Marcos, 2021) Huanca Miranda, Carmen Rosa; Castro Mandujano, Olivio Nino
El presente trabajo de investigación describe el estudio fitoquímico del extracto etanólico Aloysia aloysioides Loes & Moldenke, la extracción de aceite esencial y la identificación de los metabolitos secundarios presentes, validará su actividad antibacteriana. La muestra fue recolectada en el distrito de Tintay, provincia de Aymaraes, en el departamento de Apurímac. De la muestra fresca 673.84 gramos y se realizó la extracción el aceite esencial por destilación por arrastre con vapor de un rendimiento del 0.38% de aceite esencial, el análisis físico y químico del aceite esencial muestra un líquido de color ligeramente amarillo, olor aromático, sabor ligeramente dulce, soluble en etanol absoluto ACS al 96% (insoluble en cloroformo y hexano), con índice de refracción de 1.4799, una densidad de 0.8525 g/mL y un pH cercano a 5. El extracto etanólico fue obtenido a partir 623 gramos de muestra pulverizada, esta incluye las hojas y ramas, se colocaron en 3 litros de etanol al 96%, se realizó una marcha fitoquímica la cual evidencio la presencia polifenoles como taninos y cumarinas. De la Espectroscopía infrarroja (IR) se muestra que el aceite esencial de Aloysia aloysioides Loes & Moldenke, presenta moléculas en su composición corresponden a estructuras con grupos funcionales: isopropil, metil, metilenos, y carbonilos, los cuales son característicos, aromáticos, compuestos cíclicos, de alcoholes, cetonas y ésteres. Luego, se identificó sus componentes del aceite esencial por un análisis cromatográfica CG-MS, donde los principales componentes del aceite esencial identificados fueron: β-Cariofileno (10.88 %), limonelo (9.9 %), p-cimeno (7,22%), Oxido de cariofileno (5.98 %), Nerolidol (4.96 %) y α-humuleno (4.92 %), Finalmente, se realizò ensayos donde se evaluò la actividad antibacteriana individualmente contra Staphylococcus aureus, Escherichia Coli, Candida albicans y Pseudomonas aeruginosa utilizando métodos de difusión en disco de agar y dilución en agar, mostrando actividad contra Staphylococcus aureus con la formación halo de inhibición de 19 mm un valor aceptable y relativamente cercano al del reportado con la gentamicina.
Estudio químico y metabolómico del liquen Hypotrachyna cirrhata (Fr.) Divakar, A. Crespo, Sipman, Elix & Lumbsch
(Universidad Nacional Mayor de San Marcos, 2023) Benites Samamé, Derín Nataly; Castro Mandujano, Olivio Nino
Estudia el liquen Hypotrachyna cirrhata, recolectado en el distrito de Churín, departamento de Lima, Perú. Para este propósito se realizaron las extracciones sucesivas fueron con el solvente orgánico metanol a partir de 150 g de muestra previamente tratada; los procesos de separación y purificación se realizaron mediante técnicas cromatográficas clásicas tales como Sephadex LH-20, cromatografía de columna, con el fin de obtener los metabolitos secundarios puros y cromatografía en capa delgada, para evaluar la pureza de los metabolitos, los cuales fueron identificados y elucidados por espectroscopía de RMN 1H. A partir del extracto metanólico del liquen Hypotrachyna cirrhata fueron elucidados los metabolitos secundarios: ácido protoliquesterinico, peróxido de ergosterol y 2,4- dihidroxi-3-hidroxymetil-6metilbenzaldehido. Además, se realizó el análisis del liquen con ayuda del UHPLC/DAD/ESI/MS/MS el cual permitió la identificación de 77 metabolitos secundarios presentes en ambos extractos ,en el extracto metanólico de la especie los que se pueden agrupar en las siguientes clases de compuestos: 12 dépsidos, 18 depsidonas, 4 ácidos orgánicos, 1 dibenzofurano, 23 lípidos, 1 aromático, 1 poliol y 9 compuestos desconocidos y en el caso del extracto de lactato de etilo se pueden agrupar en las siguientes clases de compuestos: 12 dépsidos, 19 depsidonas, 3 ácidos orgánicos, 1 dibenzofurano, 17 lípidos, 1 aromático, 1 poliol y 15 compuestos desconocidos.

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